Начинаю учить английский! Кто со мной?

[sonata]

Я живу в Канаде, готова ответить на ваши вопросы. I speak fluent American English; I used to teach English in Russia and miss doing it.

Ну, вот, например,
- I've been smoking cigars for years...back when they were terminally (в конце; на краю) uncool.
Не знаю как перевести концовку.
Я курил сигары на протяжении лет,...когда они были ...?
===
Или вот это
- Hey, scoot over, will ya?
Как перевести?