Каким это образом Chessmaster делает ошибки в игре?

Ну если, конечно, выставить самый низкий уровень( там где фотка обезьяны

). Уровень выставляйте не исходя из фото противника, а из уровня ребенка: 1600-1800 - это где-то третий разряд по шахматам. Если хочется серьезно заниматься, то это уровень, которого надо достичь хотя бы к 10 годам( в идеале раньше).