Я бы остановилась в одном месте и ездила из него в города-деревни. Островок же небольшой. Мы умудрились так объехать всю северную Италию, живя недалеко от Венеции.
И весь Крит, живя в отеле Херсониса.
Или вам надо отели искать и бронировать по пути следования. Аппарты точно никто не захочет сдавать на 1-2 дня...